13 Macam Reaksi Esterifikasi dan Contohnya

Esterifikasi terjadi ketika asam karboksilat bereaksi dengan alkohol. Reaksi ini hanya dapat terjadi dengan adanya katalis asam dan panas. Dibutuhkan banyak energi untuk menghilangkan -OH dari asam karboksilat, sehingga dibutuhkan katalis dan panas untuk menghasilkan energi yang diperlukan. Setelah -OH telah dihilangkan, hidrogen pada alkohol dapat dihilangkan dan oksigen dapat dihubungkan ke karbon.

Karena oksigen sudah terhubung ke karbon, sekarang terhubung ke karbon di kedua sisi, dan terbentuklah ester. Reaksi esterifikasi yang penting secara komersial adalah polimerisasi kondensasi. Setelah ester terbentuk melalui reaksi tersebut, kemudian terjadi reaksi kondensasi lebih lanjut, menghasilkan polimer poliester. Selain melalui reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol, terdapat jenis reaksi esterifikasi lainnya.

Reaksi Esterifikasi

Esterifikasi adalah karakteristik reaksi kimia yang terjadi antara asam (biasanya asam karboksilat) dan alkohol (atau senyawa yang mengandung gugus hidroksil) tempat ester diperoleh. Reaksi berlangsung di lingkungan asam. Dalam proses ini, air juga diperoleh. Karena itu, ia masuk dalam kategori “reaksi kondensasi”.

Esterifikasi adalah reaksi kesetimbangan untuk membentuk ester terutama dari alkohol dan asam karboksilat. Ester juga dapat dibuat dari reaksi antara asil klorida (asam klorida) dan alkohol, dan dari asam anhidrida dan alkohol.

Macam Reaksi Esterifikasi

Berikut ini macam-macam reaksi esterifikasi beserta contohnya, antara lain adalah sebagai berikut;

1. Reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol (Reaksi Fischer) 

Ester yang terbentuk dari reaksi esterifikasi antara asam karboksilat dan alkohol merupakan cara yang paling umum dan paling sering dilakukan dalam pembuatan ester. Reaksi ini juga dinamakan dengan reaksi Fischer, sebab Fischer lah yang pertama kali menemukan reaksi.

Bentuk umum dari reaksi adalah: RCO₂H + R′OH ⇌ RCO₂R′ + H2O

Katalis yang digunakan dalam reaksi ini berupa asam (biasanya asam sulfat pekat), yang diikuti proses pemanasan pada reaksinya (biasanya menggunakan proses refluks). Contohnya yaitu reaksi antara asam etanoat sebagai asam karboksilat dengan propanol sebagai alkohol yang dapat menghasilkan propil etanoat sebagai produk ester dan air sebagai produk sampingnya.

Dalam reaksi ini, asam karboksilat dan alkohol dengan jumlah tertentu akan dipanaskan bersaam secara stoikiometrik dengan ditambah katalis asam untuk mempercepat reaksi. Pemanasan dilakukan dengan proses refluks.

Pada proses tersebut terjadi penguapan dan pencairan kemali sehingga akan menghasilkan larutan homogen yang mempercepat reaksi. Reaksi ini pada umumnya dilakukan dengan skala kecil atau untuk penggunaan pada skala laboratorium.

2. Reaksi antara asil klorida (klorida asam) dengan alkohol atau fenol

Asil klorida atau klorida asam adalah senyawa turunan asam karboksilat yang atom hidrogennya pada gugus hidroksil (OH) digantikan oleh atom klorida (Cl). Reaksi antara asil klorida dengan alkohol atau fenol juga bisa menghasilkan ester.

Kelebihan reaksi esterifikasi antara dengan menggunakan asil klorida adalah hanya membutuhkan suhu ruangan tanpa pemanasan dalam prosesnya. Contoh reaksi esterifikasi jenis ini yaitu reaksi antara benzoil klorida dengan etanol yang menghasilkan etil benzoat yang merupakan produk ester.

3. Reaksi antara asam anhidrida dan alkohol

Anhidrida asam merupakan senyawa turunan asam karboksilat yang unsur hidrogen pada gugus hidroksilnya digantikan dengan gugus karbonil yang mengikat R lain. Reaksi antara anhidrida asam dengan alkohol juga bisa menghasilkan produk ester.

Akan tetapi, reaksi antara asam anhidrida dan alkohol relatif lebih lambat dibandingkan dengan asam klorida dan biasanya perlu menghangatkan campuran untuk mendapatkan lebih banyak ester. Sebagai contoh, 2,6-diiodophenol bereaksi dengan asam anhidrida untuk membentuk ester.

Contoh Produk Ester

Berikut ini akan diulas secara singkat contoh-contoh produk ester yang merupakan hasil reaksi esterifikasi, antara lain:

1. Etil asetat (etil etanoat)

Etil asetat (secara sistematis etil etanoat, yang biasa disingkat EtOAc, ETAC atau EA) adalah senyawa organik dengan rumus CH₃ – COO – CH₂ – CH₃, disederhanakan menjadi C₄H₈O₂. Cairan tak berwarna ini memiliki bau manis yang khas (mirip dengan tetes pear) dan digunakan dalam lem, penghapus cat kuku, dan dalam proses dekafeinasi teh dan kopi.

Etil asetat adalah ester etanol dan asam asetat; itu diproduksi dalam skala besar untuk digunakan sebagai pelarut.

2. Etil propanoat

Etil propionat adalah senyawa dengan formula C₂H₅ (C₂H₅COO). Ini adalah etil ester asam propionat. Ini memiliki bau seperti nanas. Beberapa buah seperti kiwi dan stroberi mengandung etil propionat dalam jumlah kecil. Ini juga digunakan dalam produksi beberapa obat antimalaria termasuk pirimetamin.

3. Etil butirat

Etil butirat, juga dikenal sebagai etil butanoat, atau butyric ether, adalah ester dengan rumus kimia CH₂CH₂CH₂COOCH₂CH₃. Ini larut dalam propilen glikol, minyak parafin, dan minyak tanah.

Ini memiliki aroma buah, mirip dengan nanas dan merupakan bahan utama yang digunakan sebagai penambah rasa dalam jus jeruk olahan. Ini juga terjadi secara alami pada banyak buah, meskipun pada konsentrasi yang lebih rendah.

Etil butirat adalah salah satu bahan kimia yang paling umum digunakan dalam rasa dan wewangian. Ini dapat digunakan dalam berbagai rasa: jeruk (paling umum), ceri, nanas, mangga, jambu biji, permen karet, persik, aprikot, ara, dan prem. Dalam penggunaan industri, itu juga salah satu bahan kimia termurah, yang hanya menambah popularitasnya.

4. Propil etanoat

Propil asetat, juga dikenal sebagai propil etanoat, adalah senyawa kimia yang digunakan sebagai pelarut dan contoh ester. Cairan bening dan tidak berwarna ini dikenal dengan bau khas pir. Karena fakta ini, biasanya digunakan dalam wewangian dan sebagai tambahan rasa.

Ini dibentuk oleh esterifikasi asam asetat dan 1-propanol (dikenal sebagai reaksi kondensasi), sering melalui esterifikasi Fischer-Speier, dengan asam sulfat sebagai katalis dan air dihasilkan sebagai produk sampingan.

5. Metil butanoat

Metil butirat, juga dikenal dengan nama sistematis metil butanoat, adalah ester metil dari asam butirat. Seperti kebanyakan ester, ini memiliki aroma buah, dalam hal ini menyerupai apel atau nanas.

Pada suhu kamar, itu adalah cairan tidak berwarna dengan kelarutan rendah dalam air, yang mengapung untuk membentuk lapisan berminyak. Meskipun mudah terbakar, ini memiliki tekanan uap yang relatif rendah (40 mmHg pada 30 ° C (86 ° F)), sehingga dapat ditangani dengan aman pada suhu kamar tanpa tindakan pencegahan keamanan khusus.

Metil butirat hadir dalam jumlah kecil di beberapa produk tanaman, terutama minyak nanas. Ini dapat diproduksi dengan penyulingan dari minyak esensial yang berasal dari sayuran, tetapi juga diproduksi dalam skala kecil untuk digunakan dalam parfum dan sebagai penyedap makanan.

6. Metil salisilat

Metil salisilat (minyak wintergreen atau minyak wintergreen) adalah senyawa organik dengan rumus C₆H₄ (OH) (CO₂CH₃). Ini adalah metil ester dari asam salisilat. Ini adalah cairan tidak berwarna dan kental dengan bau manis. Ini diproduksi oleh banyak spesies tanaman, terutama musim dingin. Ini juga diproduksi secara sintetis, digunakan sebagai pewangi, dalam makanan dan minuman, dan dalam liniments.

7. Gliserida

Gliserida, lebih tepat dikenal sebagai asilgliserol, adalah ester yang terbentuk dari gliserol dan asam lemak. Gliserol memiliki tiga gugus fungsi hidroksil, yang dapat diesterifikasi dengan satu, dua, atau tiga asam lemak untuk membentuk monogliserida, digliserida, dan trigliserida.

Minyak nabati dan lemak hewani kebanyakan mengandung trigliserida, tetapi dipecah oleh enzim alami (lipase) menjadi mono dan digliserida dan asam lemak bebas dan gliserol. Sabun terbentuk dari reaksi gliserida dengan natrium hidroksida.

Produk dari reaksi ini adalah gliserol dan garam dari asam lemak. Asam lemak dalam sabun mengemulsi minyak dalam kotoran, memungkinkan pembuangan kotoran berminyak dengan air.

8. N-amyl acetate

Amil asetat (pentil asetat) adalah senyawa organik dan ester dengan rumus kimia CH₃COO [CH₂] 4CH₃ dan berat molekul 130,19 g / mol. Ini memiliki aroma yang mirip dengan pir dan apel. Senyawa ini adalah produk kondensasi asam asetat dan 1-pentanol. Namun, ester yang terbentuk dari isomer pentanol lain (amil alkohol), atau campuran pentanol, sering disebut sebagai amil asetat.

Ini digunakan sebagai zat penyedap, sebagai pelarut cat dan pernis, dan dalam persiapan penisilin; sebagai bahan yang tidak aktif dalam perban cair; dan sebagai bahan bakar di lampu Hefner.

9. N-octyl acetate

Octyl asetat, atau oktil etanoat, adalah senyawa organik dengan rumus CH₃ (CH₂) 7O₂CCH₃. Ini diklasifikasikan sebagai ester yang terbentuk dari 1-oktanol (oktil alkohol) dan asam asetat. Ini ditemukan dalam jeruk, jeruk bali, dan produk jeruk lainnya. Octyl asetat dapat disintesis dengan kondensasi 1-oktanol dan asam asetat:

CH₃ (CH₂) 7OH + CH₃CO₂H → CH₃ (CH₂) 7O₂CCH₃ + H₂O

Karena bau buahnya, octyl acetate digunakan sebagai dasar untuk rasa buatan dan pewangi. Ini juga merupakan pelarut untuk nitroselulosa, lilin, minyak, dan beberapa resin.

10. Linalil asetat

Linalil asetat adalah fitokimia alami yang ditemukan di banyak tanaman bunga dan rempah-rempah. Ini adalah salah satu komponen utama dari minyak esensial bergamot dan lavender. Secara kimia, itu adalah ester asetat linalool, dan keduanya sering terjadi bersamaan.

Rasa kimiawinya mirip dengan aroma buah yang menyenangkan yang mengingatkan pada minyak mint bergamot. Ini ditemukan dalam mint Eau de Cologne dan agak beracun bagi manusia, beracun bagi ikan, dan sangat beracun bagi daphnia. Linalil asetat juga mudah terbakar.

Demikianlah serangkaian artikel yang sudah kami tuliskan kepada segenap pembaca terkait dengan adanya macam-macam reaksi esterifikasi dan contohnya dalam ilmu kimia. Semoga melalui materi ini dapat memberikan wawasan dan menambah pengetahuan bagi segenap pembaca sekalian.